Химични и физични свойства на мазнините. Мазнини: структура, свойства и примери. Химични свойства на мазнините и маслата

„Химията е навсякъде, химията е във всичко:

Във всичко, което дишаме

Във всичко, което ядем."

Във всичко, което носим

Хората отдавна са се научили да извличат мазнини от природни обекти и да ги използват в Ежедневието. Мазнината се изгаряше в примитивни лампи, осветявайки пещерите на първобитните хора; плъзгачите, по които се пускаха корабите, бяха смазани с мазнина. Мазнините са основният източник на нашето хранене. Но лошо хранене, заседнал начин на животживот води до наднормено тегло. Пустинните животни съхраняват мазнини като източник на енергия и вода. Дебелият мастен слой на тюлените и китовете им помага да плуват в студените води на Северния ледовит океан.

Мазнините са широко разпространени в природата. Наред с въглехидратите и белтъчините, те са част от всички животински и растителни организми и съставляват една от основните части на нашата храна. Източници на мазнини са живите организми. Животните включват крави, прасета, овце, пилета, тюлени, китове, гъски, риби (акули, треска, херинга). Получава се от черен дроб на треска и акула рибена мазнина – лекарство, от херинга - мазнини, използвани за храна на селскостопански животни. Растителните мазнини са най-често течни и се наричат ​​масла. Използват се мазнини от растения като памук, лен, соя, фъстъци, сусам, рапица, слънчоглед, горчица, царевица, мак, коноп, кокос, морски зърнастец, шипки, маслодайна палма и много други.

Много животни и хора използват мазнини като топлоизолираща обвивка, например при някои морски животни дебелината на мастния слой достига метър. В допълнение, мазнините са разтворители за ароматизатори и багрила в тялото. Много витамини, като витамин А, са само мастноразтворими.

Някои животни (обикновено водолюбиви птици) използват мазнини за смазване на собствените си мускулни влакна.

Мазнините повишават ефекта на засищане на храните, тъй като се усвояват много бавно и забавят появата на глад..

История на откриването на мазнините

Още през 17 век. Немски учен, един от първите аналитични химици Ото Тачени(1652–1699) пръв предполага, че мазнините съдържат „скрита киселина“.

През 1741 г. френски химик Клод Жозеф Жофроа(1685–1752) открива, че когато сапунът (който е приготвен чрез кипене на мазнина с алкали) се разлага с киселина, се образува маса, която е мазна на пипане.

Фактът, че мазнините и маслата съдържат глицерин, е открит за първи път през 1779 г. от известния шведски химик Карл Вилхелм Шееле.

Първо химичен съставмазнините са идентифицирани в началото на миналия век от френски химик Мишел Юджийн Шеврол, основоположник на химията на мазнините, автор на множество изследвания върху тяхната природа, обобщени в шесттомна монография "Химически изследвания на тела от животински произход".

1813 E. Chevreulустановява структурата на мазнините, благодарение на реакцията на хидролиза на мазнините в алкална среда.Той показа, че мазнините се състоят от глицерол и мастни киселини и това не е просто смес от тях, а съединение, което чрез добавяне на вода се разгражда на глицерол и киселини.

Обща формула на мазнини (триглицериди)

мазнини – естери на глицерол и висши карбоксилни киселини. Общото име за тези съединения е триглицериди.

Класификация на мазнините

Сапуните са калиеви и натриеви соли на висши карбоксилни киселини.

2. Хидрогениране на мазнини– трансформация на течност растителни маслав твърдите мазнини – има голямо значениеза хранителни цели. Продуктът от хидрогенирането на маслото е твърда мазнина (изкуствена сланина, саломас ). Маргарин – хранителна мазнина, се състои от смес от хидрогенирани масла (слънчогледово, царевично, памучно и др.), животински мазнини, мляко и овкусителни добавки (сол, захар, витамини и др.).

Ето как маргаринът се произвежда в промишлеността:

При условията на процеса на хидрогениране на маслото ( топлина, метален катализатор) се получава изомеризация на част от киселинните остатъци, съдържащи цис-С=С връзки в по-стабилни транс-изомери. Повишено съдържаниев маргарина (особено в евтините сортове) остатъци от транс- ненаситени киселиниувеличава риска от атеросклероза, сърдечно-съдови и други заболявания.

Реакция на производство на мазнини (естерификация)

Прилагане на мазнини

• 1. Хранително-вкусовата промишленост
• 1. Фармацевтични продукти
• 1. Производство на сапуни и козметични продукти
• 1. Производство на смазочни материали

Мазнините са хранителен продукт. Биологична ролядебел

За да се осигури на тялото енергия при неблагоприятни условия, в него се създават мастни запаси, които се отлагат в подкожна тъкан, в мастната гънка на перитонеума – т. нар. оментум. Подкожна мазнинапредпазва тялото от хипотермия (тази функция на мазнините е особено важна за морските животни). В продължение на хиляди години хората са се представяли трудно физическа работа, което изискваше голямо количество енергия и съответно повишено хранене. За покриване на минималните дневни енергийни нужди на човек са достатъчни само 50 g мазнини. Въпреки това, с умерено физическа дейноствъзрастен трябва да получава малко повече мазнини от храната, но тяхното количество не трябва да надвишава 100 g (това осигурява една трета от съдържанието на калории за диета от около 3000 kcal). Трябва да се отбележи, че половината от тези 100 г се съдържат в храната под формата на така наречените скрити мазнини. Мазнините се намират в почти всичко хранителни продукти: в не големи количестванамират се дори в картофите (0,4% от тях), в хляба (1–2%), в овесена каша(6%). Млякото обикновено съдържа 2-3% мазнини (но има и специални разновидности на обезмасленото мляко). В постното месо има доста скрити мазнини - от 2 до 33%. Скритите мазнини присъстват в продукта под формата на отделни малки частици. Почти чисти мазнини са свинската мас и растителното масло; V маслооколо 80% мазнини, в стопено - 98%. Разбира се, всички дадени препоръки за консумация на мазнини са средни, те зависят от пола и възрастта, физическата активност и климатичните условия. При прекомерна консумация на мазнини човек бързо напълнява, но не трябва да забравяме, че мазнините в тялото могат да се синтезират и от други храни. „Отработването“ на излишни калории чрез физическа активност не е толкова лесно. Например, след 7 км джогинг човек изразходва приблизително същото количество енергия, каквото получава, като изяде само сто грама шоколад (35% мазнини, 55% въглехидрати).Физиолозите са установили, че при 10 пъти по-голяма физическа активност отколкото обикновено, лицето, получаващо диета с мазнини, е било напълно изтощено след 1,5 часа. При въглехидратна диета човек издържа на същото натоварване 4 часа. Този на пръв поглед парадоксален резултат се обяснява с особеностите биохимични процеси. Въпреки високата "енергийна интензивност" на мазнините, получаването на енергия от тях в тялото е бавен процес. Това се дължи на ниската реактивност на мазнините, особено на техните въглеводородни вериги. Въглехидратите, въпреки че осигуряват по-малко енергия от мазнините, я "освобождават" много по-бързо. Ето защо преди физическа активност е за предпочитане да ядете сладкиши, а не мазни храни. Излишъкът от мазнини в храните, особено животински, увеличава риска от развитие на заболявания като атеросклероза, сърдечна недостатъчност и др. Животинските мазнини съдържат много холестерол (но не трябва да забравяме, че две трети от холестерола се синтезират в тялото от храни без мазнини – въглехидрати и протеини).

Трябва да се помни

Наситените мастни киселини влияят негативно върху метаболизма на мазнините, чернодробната функция и допринасят за развитието на атеросклероза. Ненаситените киселини (особено линоловата и арахидоновата) регулират метаболизма на мазнините и участват в отстраняването на холестерола от тялото. Колкото по-високо е съдържанието на ненаситени мастни киселини, толкова по-ниска е точката на топене на мазнините. Калоричното съдържание на твърдите животински мазнини и течните растителни мазнини е приблизително еднакво, но физиологичната стойност на растителните мазнини е много по-висока. Млечната мазнина има по-ценни качества. Съдържа една трета ненаситени мастни киселини и консервиран под формата на емулсия се усвоява лесно от организма. Въпреки тези положителни черти, не трябва да консумирате само млечни мазнини, тъй като нито една мазнина не съдържа идеалния състав на мастни киселини. Най-добре е да се консумират както животински, така и животински мазнини. растителен произход. Съотношението им трябва да бъде 1:2,3 (70% животински и 30% растителен) за млади хора и хора на средна възраст. В диетата на възрастните хора трябва да преобладават растителните мазнини.

Мазнините не само участват в метаболитните процеси, но и се съхраняват в резерв (главно в коремната стена и около бъбреците). Резервите от мазнини осигуряват метаболитни процеси, запазвайки протеините за цял живот. Тази мазнина осигурява енергия по време на физическа активност, ако има малко мазнини от храната, а също и когато тежки заболяваниякогато поради намален апетит не се набавя достатъчно с храна.

Прекомерната консумация на мазнини в храната е вредна за здравето: тя се съхранява в големи количества в резерв, което увеличава телесното тегло, което понякога води до обезобразяване на фигурата. Концентрацията му в кръвта се повишава, което като рисков фактор допринася за развитието на атеросклероза, коронарна болестсърца, хипертонияи т.н.

Свойствата на мазнините се определят от качествения състав на мастните киселини, тяхното количествено съотношение, процента на свободните мастни киселини, несвързани с глицерина, съотношението на различни триглицериди и др.

Наситените мастни киселини образуват триглицериди, които имат нормална температуратвърда консистенция. Сред тях има както животински (например телешка мазнина), така и растителни (например какаово масло) мазнини. Ненаситените мастни киселини образуват триглицериди, които при същите условия имат течна консистенция - животински мазнини (например рибено масло) и по-голямата част от растителните масла.

Мазнините и маслата са мазни на пипане, нанесени върху хартия оставят характерно „мазно“ петно, което не изчезва при нагряване, а напротив, се разпространява още повече. При обикновени температури маслата не се запалват, но при нагряване или под формата на пари горят с ярък пламък. Чистите триглицериди са безцветни, но естествените мазнини са повече или по-малко оцветени. Маслата обикновено са жълтеникави поради наличието на каротеноиди, някои от тях могат да бъдат оцветени от хлорофил. зелен цвятили по-рядко червено-оранжев или друг цвят в зависимост от вида на липохрома. Мирисът и вкусът на пресните мазнини са специфични. Миризмата се дължи на наличието на следи етерични масла(терпени, алифатни въглеводороди и др.). Някои мазнини съдържат миризливи естери на киселини с ниско молекулно тегло. Специфичният мирис на рибените масла се дължи на силно ненаситени мастни киселини или по-скоро на продукти от тяхното окисление.

Плътността на по-голямата част от мазнините е в диапазона 0,910-0,945. Само няколко масла (например рициново) имат по-висока плътност - до 0,970 (при 20°C, според GF X).

Мазнините и маслата са неразтворими във вода, но могат да бъдат емулгирани във вода с помощта на повърхност активни вещества. Трудно се разтваря в етанол (или не е разтворим), с изключение на рициново масло. Лесно разтворим в диетилов етер, хлороформ, въглероден дисулфид, бензин, петролев етер и вазелиново масло. Мазнините и маслата се смесват помежду си в произволно съотношение. Те са добри разтворители на етерични масла, камфор, смоли, сяра, фосфор и редица други вещества.

Точката на топене на твърдите мазнини се увеличава с броя на въглеродните атоми, включени в мастнокиселинния им състав. Тъй като мазнините са сложни смеси от различни триглицериди, тяхната точка на топене обикновено не е ясно дефинирана. Същото важи и за точката на течливост.

Точката на кипене на мазнините не може да се определи, тъй като при нагряване до 250 ° C те се разрушават с образуването на акролеинов алдехид от глицерол, който силно дразни лигавиците на очите.

Те се варят във висок вакуум. Мастните масла, състоящи се от прости триглицериди, са оптически неактивни, освен ако не съдържат примеси на оптически активни вещества. В случай на смесени триглицериди, някои мастни масла могат да проявят оптична активност.

Колкото по-висок е индексът на пречупване, толкова повече триглицериди от ненаситени киселини се съдържат в мазнините. Например какаовото масло има коефициент на пречупване 1,457, бадемовото масло – 1,470, лененото масло – 1,482.

Химичните свойства на мазнините се проявяват в тяхната способност за осапунване, гранясване, изсушаване и хидрогениране.

Сапонификация.Триглицеридите на мастните киселини са способни на трансформации, характерни за естерите. Под въздействието на разяждащи алкали, естерните връзки се разделят, което води до образуването на свободен глицерол и алкални соли на мастни киселини (сапуни).

Реакцията на осапуняване се използва широко за приготвяне на домакински и медицински сапуни, както и за определяне състава на мазнините и тяхното добро качество. За целта определете номер на осапуняване, тоест броят милиграми калиев хидроксид (KOH), необходими за неутрализиране на свободните и свързаните с триглицериди мастни киселини, съдържащи се в 1 g мазнина.

гранясване.Този сложен химичен процес възниква, когато мазнините се съхраняват при неблагоприятни условия (достъп на въздух и влага, светлина, топлина), в резултат на което мазнините придобиват горчив вкус и лоша миризма. Ако мазнините при тези условия са изложени на действието на ензима липаза, тогава настъпва тяхното разлагане, подобно на реакцията на осапуняване. Този вид разваляне на мазнини лесно се контролира по размер киселинно число(CC). Тази константа се отнася до броя милиграми калиев хидроксид (KOH), който е необходим за неутрализиране на свободните мастни киселини, съдържащи се в 1 g мазнина. Доброкачествените мазнини съдържат малки количества свободни мастни киселини.

Използвайки други константи, можете да определите естеството на свободните мастни киселини, съдържащи се в маслото. Така по числото на Reichert-Meisl може да се съди за количеството летливи киселини, разтворими във вода, а по числото на Polenske може да се съди за количеството летливи киселини, неразтворими във вода. Числото на Reichert-Meisl е броят милилитри от 0,1 Me разтвор на калиев хидроксид, необходими за неутрализиране на летливи, водоразтворими мастни киселини, получени при строго определени условия от 5 g мазнина. Числото на Polenske се определя след определяне на летливи киселини в същата проба мазнина. Утаените мастни киселини се прехвърлят в алкохолен разтвор и се титруват с 0,1 Me алкохолен разтворкаустичен калий.

За по-точна представа за количеството глицериди, съдържащи се в мазнините, от числото на осапуняване се изважда киселинното число и се получава т.нар. ефирно число(EC), който характеризира само свързаните мастни киселини.

Понякога гранясването на мазнините зависи от активността на микроорганизмите, които причиняват окисляването на разделените мастни киселини в кетони или алдехиди. Въпреки това, най-често гранясването на мазнините се причинява от окисляването на ненаситени мастни киселини с атмосферен кислород. Последните могат да се присъединят на мястото на двойните връзки, образувайки пероксиди.

Кислородът може също да се прикрепи към въглеродния атом, съседен на двойната връзка, образувайки хидропероксиди.

Получените пероксиди и хидропероксиди се разлагат до алдехиди и кетони. За да се характеризира окислителното гранясване на мазнините, константа, известна като пероксидно число, което се изразява в количеството йод, използван за унищожаване на пероксидите.

Сушене.Течните мазнини, разпръснати в тънък слой, се държат по различен начин във въздуха: някои остават непроменени течности, други, окислявайки се, постепенно се превръщат в прозрачен смолоподобен еластичен филм - линоксин, неразтворим в органични разтворители. Маслата, които не образуват филм, се наричат ​​незасъхващи. Основният компонент в такива масла са глицеридите на олеиновата киселина (с една двойна връзка). Маслата, които образуват плътен филм, се наричат ​​изсушаващи масла. Основният компонент в такива масла са глицеридите на линоленовата киселина (с три двойни връзки). Маслата, които образуват меки филми, се наричат ​​полуизсъхващи. Основният компонент в такива масла са глицеридите на линоловата киселина (с две двойни връзки). Изсушаващите свойства на някои масла се използват широко в национална икономика(бояджийска и лакова промишленост). За медицината, напротив, несъхнещите масла представляват интерес, тъй като се използват за парентерално приложение на лекарства.

Олеиновата киселина има способността под въздействието на азотиста киселина да се превръща в своя стереоизомер - елаидинова киселина, която има твърда консистенция при стайна температура. Тази реакция, известна като elaidin тест, се използва широко за определяне на вида масло: ако тестът е положителен, тогава, следователно, тестваното масло не е изсъхващо (съдържа триглицериди на олеинова киселина).

Надежден начин да се определи дали маслата изсъхват е да се определи йодното число. Известно е, че всички ненаситени киселини, включително мастните киселини, са способни да добавят халогени при двойната връзка. Колкото повече двойни връзки има в мастните киселини, толкова повече халогени ще се присъединят. За аналитични цели обикновено се използва йод; Йодното число се отнася до броя грамове йод, които се абсорбират от 100 g мазнина. Така по йодното число лесно може да се определи към коя група по степен на изсъхване принадлежи дадено масло.

В групата на важните органични вещества - липидите - наред със стероидите и восъците се включват и мазнините. Съдържанието им в живите клетки варира от 5 до 10% от сухата маса на клетката. Тези вещества се изучават въз основа на техните характеристики, които определят химичните свойства на мазнините. Химията разглежда тези вещества като продукт на реакция на естерификация между тривалентния алкохол глицерол и висши наситени или ненаситени карбоксилни киселини.

В тази статия ще проучим не само тяхната промишлена употреба и значение, но и производството на мазнини и химичните свойства, характерни за този клас съединения.

История на откритието

Структурата е проучена в средата на 19 век. Френският химик E. Chevreul ги нагрява с вода в присъствието на алкали и открива в продуктите на реакцията молекули на мастни карбоксилни киселини и глицерол. M. Berthelot нагрява глицерин със смес от стеоринова и палметинова киселини и получава триглицерид - мазнина. Въз основа на тези експерименти се стигна до заключението, че изследваните вещества принадлежат към класа на естерите. Химическите свойства на мазнините потвърждават това заключение.

Мазнини - естери

Както беше доказано от експериментите на M. Berthelot и E. Chevreul, триглицеридите са естери на тривалентния алкохол глицерол и висшите едноосновни карбоксилни киселини. Мазнините, съдържащи стеоринова или палметинова киселина, са твърди, например говеждо, свинско, агнешко. Ако съставът на триглицеридите включва ненаситени мастни киселини - олеинова, линолова, линоленова - такива мазнини са течни и се наричат ​​масла (слънчогледово, фъстъчено, ленено).

Химичните свойства на мазнините се различават от другите естери по това, че техните молекули могат да съдържат няколко различни карбоксилни киселини наведнъж.

Физични свойства

Както естествените, така и синтетичните, като маргарина, триглицериди имат общи признаци. Основните са хидрофобност, ниска точка на топене и ниска специфична плътност. Те се разтварят добре в органични разтворители, например бензен и въглероден тетрахлорид. Всички мазнини се абсорбират лесно от порести или влакнести материали. Според теорията на органичните вещества на М. Бутлеров физичните и химичните свойства на мазнините са взаимосвързани. Потвърждение на този факт ще бъде дадено по-долу.

Химични реакции на триглицеридите

Количественият и качественият състав на мастната молекула, както и нейната пространствена конфигурация, потвърждават принадлежността на триглицеридите към класа на естерите. Основното им химично свойство е реакцията им с вода (хидролиза). Лесно възниква в присъствието на катализатори - основи, оксиди на магнезий, цинк или калций. Реакционните продукти съдържат смес от карбоксилни киселини и глицерол. Тъй като реакцията на мазнините с водата е обратима, индустрията създава условия, при които тя протича докрай - към образуване на глицерол и висши едноосновни карбоксилни киселини. За да направите това, в реакционната смес постоянно се подава алкален разтвор и продуктите незабавно се отстраняват от реакционната сфера. Тези техники предотвратяват възможността за протичане на обратния процес, водещ до образуване на мазнини. Хидролизата се използва широко в химията на органичния синтез за получаване на гореспоменатите вещества.

Алкална реакция на осапуняване

Нека продължим да учим органична материя- естери. Мазнините, чиито химични свойства са представени от реакция на хидролиза, също могат да взаимодействат с алкали. Тази реакция се нарича осапунване и е противоположна на естерификацията. Глицеролът и мастните киселини, получени в резултат на алкално осапунване, се третират със сода или натриев хидроксид. В резултат на това се образува сапун.

Той е твърд, има формула C 17 H 35 COONa и се нарича икономичен. Ако добавите към него оцветители, глицерин и козметични аромати, получавате тоалетен сапун. Течен сапун, за разлика от твърди видове, се получават, когато мазнините се смесват в реакцията на осапуняване не с натриев хидроксид, а с калиев хидроксид. Например, калиев палмитат C 15 H 31 COOK е течен калиев сапун. Изходните материали за реакцията на осапуняване са евтини мазнини от животински или растителен произход.

Течни мазнини - масла

Те съдържат молекули на ненаситени карбоксилни киселини с двойни връзки. синтезирани в каналите на ендоплазмения ретикулум под действието на ензими от глицерол и мастни киселини. А те от своя страна се образуват в реакциите на цикъла на Калвин, които възникват в резултат на фотосинтезата. Капките масло се натрупват в семената, плодовете и по-рядко във вегетативните части на растенията и служат за резерв хранителни вещества. Физикохимични характеристикимазнините, образувани от растенията, се дължат на наличието на двойна пи връзка в техните молекули. На мястото на неговото разкъсване възникват реакции на присъединяване, например на водородни атоми. Това води до образуването на твърди хидрогенирани триглицериди.

Химични свойства на растителните мазнини

Както бе споменато по-рано, триглицеридите от растителен произход съдържат висши ненаситени карбоксилни киселини. Маслата могат да се обработват чрез хидрогениране. Този процес се осъществява чрез нагряване и в присъствието на катализатор - прахообразен никел.

Продуктът от реакцията е твърда мазнина (салома). Използва се в производството на стеорин, глицерин и в производството на сапун. Ако към свинската мас се добавят захар, сол, мляко и хранителни оцветители, се получава хранителна мазнина - маргарин. При добавяне на витамини и натурално масло се получава така нареченото светло масло – спред.

Синтетични мазнини

Те са по-евтини от естествените триглицериди и се различават по състав от естествените триглицериди. Един от основните източници на синтетични мазнини са природните и свързаните с тях нефтени газове, както и самото масло. Висшите парафини, съдържащи се в тези природни минерали, са обект на окисление. Резултатът е синтетични мастни киселини. Взаимодействието им с етилен гликол води до производството на синтетична мазнина. Използва се в дъбилната промишленост (за омазняване на кожухарски кожи и кожи). В козметичната индустрия синтетичните триглицериди се използват при производството на тоалетни сапуни, кремове и лосиони. В промишлеността на строителните материали изкуствените мазнини се използват за производство на лакове, мастики и бои.

Химични свойства на получените мазнини изкуствено, не се различават от естествените. Те също реагират в присъствието на киселина и са изложени на алкали (реакция на осапуняване).

Как се образуват триглицеридите в човешкото тяло?

Поради метаболитни реакции, мазнините в телесните клетки могат да се синтезират от излишните въглехидрати. Това обяснява факта, че неконтролираната консумация на храни, богати на нишесте и захароза (брашно, ориз, картофи, сладкиши) води до наднормено тегло. По време на храносмилателния процес храните, съдържащи мазнини, се разграждат на дванадесетопръстникакъм глицерол и мастни киселини. Тяхната хидролиза се извършва със задължителното участие на липаза, ензим на панкреаса и жлъчката, секретирана от черния дроб. Като детергент, жлъчката емулгира мазнините, т.е. разгражда големите молекули на фини капчици, които лесно се разграждат от липазата.

Във власинките тънко червоот тях се синтезират мастни молекули, характерни за човешкото тяло, след което се абсорбират в лимфата. от лимфни съдовемазнините навлизат в клетките, а излишъкът им се отлага в подкожната мастна тъкан или оментума.

Биологична роля на липидите

Изучавайки химичните свойства на мазнините, нека се съсредоточим върху способността им да освобождават големи количества енергия: един грам мазнина осигурява 37,8 kJ енергия при пълно окисляване. Следователно триглицеридите са негови универсални доставчици. По този начин мазнините са ценни продуктихранене. Известно е, че ако се съхраняват неправилно и дълго време, триглицеридите „остаряват” и гранясват, придобивайки неприятна миризма. Това се дължи на контакта на мазнините с кислорода във въздуха. Маслото, което е започнало да се влошава, може лесно да се идентифицира чрез добавяне на калиев йодид към него. Пероксидите, съдържащи се в продукта, окисляват това съединение до свободен йод, което причинява син цвят при контакт с вещества, съдържащи нишесте.

Мазнините са и най-важният градивен материал и са част от клетъчните мембрани и органели. Тяхната роля е голяма и в терморегулацията на организмите. Например, животни, които живеят на големи дълбочини, където температурата на водата е много ниска, имат добре развит слой подкожна мазнина, например при китовете може да достигне дебелина от 1,5 м. Животни от степите, пустините и полу -пустините също натрупват достатъчно количество мазнини в телата си. Той е необходим за тях като източник на ендогенна вода, тъй като по време на окисляването на мазнините, в допълнение към енергията, се отделя голямо количество течност. Такива животни включват камили, тушканчета и земеровки.

Липидите играят важна роляза защита на вътрешните органи. При хората оментумът е добре развит, предпазва стомаха, храносмилателни жлезиот вътрешни повреди. Толкова жизненоважен важни органи, подобно на бъбреците, трябва да се намира в слой мазнина. При рязка загуба на тегло при човек, поради изтъняването на този слой, може да възникне пролапс на бъбреците, което е сериозна патология, която нарушава функционирането на отделителната система.

Значението на липидите в образуването на клетъчните мембрани е голямо. Заедно с въглехидратите и протеините те образуват два слоя с мозаечна структура. Съединенията на мазнини и протеини се наричат ​​липопротеини. Те определят клетъчните мембрани.

Тази статия разглежда химичния състав и свойствата на мазнините, както и тяхното използване в промишлеността.

Синтез на мазнини

През 1854 г. френският химик Марселин Бертло(1827-1907) извършва реакция на естерификация, тоест образуването на естер между глицерол и мастни киселини, и по този начин синтезира мазнини за първи път.

Животинските мазнини съдържат главно глицериди на наситени киселини и са твърди вещества. Растителните мазнини, често наричани масла, съдържат глицериди на ненаситени карбоксилни киселини. Това са например течните слънчогледово, конопено и ленено масло.

Естествените мазнини съдържат следните мастни киселини

Състав и структура на мазнините

Мазнините са естери на тривалентния алкохол глицерол и висшите карбоксилни киселини (фиг. 1).

Ориз. 1. Обща мастна формула

Въглеводородните радикали Ra, Rb, Rc в състава на мастната молекула могат да бъдат еднакви или различни, но като правило с голям брой въглеродни атоми (повече от 15). Например глицерол тристеаратът съдържа остатъци от стеаринова киселина C17H35COOH.

Някои мазнини също съдържат остатъци от по-ниски киселини; например маслото съдържа въглеводородни радикали C3H7, които са част от маслената киселина C3H7COOH.

Прилагане на мазнини

• 1. Хранително-вкусовата промишленост
• 1. Фармацевтични продукти
• 1. Производство на сапуни и козметични продукти
• 1. Производство на смазочни материали

Мазнините са хранителен продукт. Биологична роля на мазнините.

Животинските мазнини и растителните масла, заедно с протеините и въглехидратите, са един от основните компоненти на нормалното хранене на човека. Те са основният източник на енергия: 1 g мазнина, когато е напълно окислена (проявява се в клетките с участието на кислород), осигурява 9,5 kcal (около 40 kJ) енергия, което е почти два пъти повече, отколкото може да се получи от протеини или въглехидрати. В допълнение, запасите от мазнини в тялото практически не съдържат вода, докато протеиновите и въглехидратните молекули винаги са заобиколени от водни молекули. В резултат на това един грам мазнини осигурява почти 6 пъти повече енергия от един грам животинско нишесте - гликоген. Следователно мазнините с право трябва да се считат за висококалорично „гориво“. Той се изразходва главно за поддържане на нормалната температура на човешкото тяло, както и за работа на различни мускули, така че дори когато човек не прави нищо (например спи), той се нуждае от около 350 kJ енергия всеки час, за да покрие енергийните разходи , приблизително същата мощност като електрическа крушка от 100 вата.

За осигуряване на тялото с енергия при неблагоприятни условия в него се създават мастни запаси, които се отлагат в подкожната тъкан, в мастната гънка на перитонеума - т. нар. оментум. Подкожната мазнина предпазва тялото от хипотермия (тази функция на мазнините е особено важна за морските животни). В продължение на хилядолетия хората са извършвали тежък физически труд, който е изисквал голямо количество енергия и съответно повишено хранене. За покриване на минималните дневни енергийни нужди на човек са достатъчни само 50 g мазнини. Въпреки това, при умерена физическа активност, възрастен трябва да получава малко повече мазнини от храната, но тяхното количество не трябва да надвишава 100 g (това осигурява една трета от съдържанието на калории за диета от около 3000 kcal). Трябва да се отбележи, че половината от тези 100 г се съдържат в храната под формата на така наречените скрити мазнини. Мазнините се съдържат в почти всички хранителни продукти: те се намират в малки количества дори в картофите (там 0,4%), в хляба (1-2%), в овесените ядки (6%). Млякото обикновено съдържа 2-3% мазнини (но има и специални видове обезмаслено мляко). В постното месо има доста скрити мазнини - от 2 до 33%. Скритите мазнини присъстват в продукта под формата на отделни малки частици. Почти чисти мазнини са свинската мас и растителното масло; маслото съдържа около 80% мазнини, гхи - 98%. Разбира се, всички дадени препоръки за консумация на мазнини са средни, те зависят от пола и възрастта, физическата активност и климатичните условия. При прекомерна консумация на мазнини човек бързо напълнява, но не трябва да забравяме, че мазнините в тялото могат да се синтезират и от други храни. „Отработването“ на излишни калории чрез физическа активност не е толкова лесно. Например, след 7 км джогинг човек изразходва приблизително същото количество енергия, каквото получава, като изяде само сто грама шоколад (35% мазнини, 55% въглехидрати).Физиолозите са установили, че при 10 пъти по-голяма физическа активност отколкото обикновено, лицето, получаващо диета с мазнини, е било напълно изтощено след 1,5 часа. При въглехидратна диета човек издържа на същото натоварване 4 часа. Този на пръв поглед парадоксален резултат се обяснява с особеностите на биохимичните процеси. Въпреки високата "енергийна интензивност" на мазнините, получаването на енергия от тях в тялото е бавен процес. Това се дължи на ниската реактивност на мазнините, особено на техните въглеводородни вериги. Въглехидратите, въпреки че осигуряват по-малко енергия от мазнините, я "освобождават" много по-бързо. Ето защо преди физическа активност е за предпочитане да ядете сладкиши, а не мазни храни. Излишъкът от мазнини в храните, особено животински, увеличава риска от развитие на заболявания като атеросклероза, сърдечна недостатъчност и др. Животинските мазнини съдържат много холестерол (но не трябва да забравяме, че две трети от холестерола се синтезират в тялото от храни без мазнини – въглехидрати и протеини).

Известно е, че значителна част от консумираните мазнини трябва да бъдат растителни масла, които съдържат много важни за организма съединения - полиненаситени мастни киселини с няколко двойни връзки. Тези киселини се наричат ​​"есенциални". Подобно на витамините, те трябва да постъпват в тялото в готов вид. От тях най-голяма активност има арахидоновата киселина (синтезира се в организма от линолова киселина), а най-малка е линоленовата киселина (10 пъти по-ниска от линоловата). Според различни оценки дневната нужда на човек от линолова киселина варира от 4 до 10 г. Най-много линолова киселина (до 84%) има в шафрановото масло, изцедено от семената на шафран - едногодишно растение с ярко оранжеви цветове. В слънчогледовото и ядковото масло също има много от тази киселина.

Според диетолозите балансираната диета трябва да съдържа 10% полиненаситени киселини, 60% мононенаситени киселини (предимно олеинова киселина) и 30% наситени киселини. Точно това съотношение се осигурява, ако човек получава една трета от мазнините под формата на течни растителни масла - в количество от 30-35 g на ден. Тези масла се включват и в маргарина, който съдържа от 15 до 22% наситени мастни киселини, от 27 до 49% ненаситени и от 30 до 54% ​​полиненаситени. За сравнение: маслото съдържа 45-50% наситени мастни киселини, 22-27% ненаситени и по-малко от 1% полиненаситени. В това отношение висококачественият маргарин е по-здравословен от маслото.

Трябва да се помни

Наситените мастни киселини влияят негативно върху метаболизма на мазнините, чернодробната функция и допринасят за развитието на атеросклероза. Ненаситените киселини (особено линоловата и арахидоновата) регулират метаболизма на мазнините и участват в отстраняването на холестерола от тялото. Колкото по-високо е съдържанието на ненаситени мастни киселини, толкова по-ниска е точката на топене на мазнините. Калоричното съдържание на твърдите животински мазнини и течните растителни мазнини е приблизително еднакво, но физиологичната стойност на растителните мазнини е много по-висока. Млечната мазнина има по-ценни качества. Съдържа една трета ненаситени мастни киселини и консервиран под формата на емулсия се усвоява лесно от организма. Въпреки тези положителни качества, не трябва да консумирате само млечни мазнини, тъй като нито една мазнина не съдържа идеалния състав на мастни киселини. Най-добре е да се консумират мазнини както от животински, така и от растителен произход. Съотношението им трябва да бъде 1:2,3 (70% животински и 30% растителен) за млади хора и хора на средна възраст. В диетата на възрастните хора трябва да преобладават растителните мазнини.

Мазнините не само участват в метаболитните процеси, но и се съхраняват в резерв (главно в коремната стена и около бъбреците). Резервите от мазнини осигуряват метаболитни процеси, запазвайки протеините за цял живот. Тази мазнина осигурява енергия при физическа активност, ако с храната се набавя малко мазнина, както и при тежки заболявания, когато поради намален апетит тя не се набавя достатъчно с храната.

Прекомерната консумация на мазнини в храната е вредна за здравето: тя се съхранява в големи количества в резерв, което увеличава телесното тегло, което понякога води до обезобразяване на фигурата. Повишава се концентрацията му в кръвта, което като рисков фактор допринася за развитието на атеросклероза, исхемична болест на сърцето, хипертония и др.

мазнини

Второ, мазнините в тялото служат като резервно хранително вещество.

В допълнение, мазнините се натрупват в подкожните тъкани и тъканите около тях вътрешни органи, изпълняващи защитна и топлоизолационна функция.

Хранителни продукти като маргарин и майонеза се получават от мазнини. Освен че се консумират, мазнините се използват за производство на сапун, лубриканти, козметика, супозитории, глицерин, изсушаващо масло.

ИЗТОЧНИЦИ

видео източник - http://www.youtube.com/watch?v=7CBOPKQFwsA

http://interneturok.ru/ru/school/chemistry/10-klass - резюме

източник на презентация - http://pwpt.ru/download/advert/df0795ec49374f4fbb0383127b141166/

мазнини, вещества от животински (виж), растителен (виж) и микробен произход, състоящи се главно (до 98%) от триглицериди (ацилглицероли) на пълни естери и мастни киселини. Те също така съдържат ди- и моноглицериди (1-3%) и (0,5-3%), свободни мастни киселини и техните естери (0,05-1,7%), оцветители (каротин, ксантофил), A, D, E и K , полифеноли и техните естери. Химически физически и биологични свойства дебелсе определят от триглицеридите, които съдържат и на първо място от дължината на веригата, степента на ненаситеност на мастните киселини и местоположението им в триглицерида. Част дебелвключва главно неразклонени мастни киселини, съдържащи четен брой С (от 4 до 26), както наситени, така и моно- и полиненаситени; Това са предимно миристинова, палмитинова, стеаринова, 9-хексадеценова, олеинова, линолова и линоленова киселини. Почти всички ненаситени растителни киселини дебели повечето животни дебелса цис-изомери. мазнинисе отглеждат преживни животни транс-изомери. Триглицеридите, съдържащи различни киселинни остатъци, съществуват като няколко позиционни изомера, а също и като различни стереоизомери, например:

Естествени триглицериди дебелсъдържат поне две различни мастни киселини. Има триглицериди, съдържащи три наситени киселини (S3), две наситени и една ненаситена (респ. S.S.U.И SUS), една наситена и две ненаситени (съответно СУУИ USU) и три ненаситени киселини ( U 3) (виж таблицата).

В растение мазниниосновната част от ненаситените киселини се намира в β-позициите на триглицеридите. С голям брой ненаситени киселини те също заемат α-позиции. Наситени киселини в растенията мазниниразположени предимно в α-позиции. При животни мазнининенаситените киселини също заемат предимно β-позиция. Изключение прави свинската мазнина, в която β-позицията е предимно заета наситени киселинидори и с ниско съдържание на последното.

Физични свойства на мазнините

и за повечето дебеле 39,5 kJ/g; ΔH pl 120-150 J/g; От 0 ч. следобед прибл. 2 J/(g.K).

мазнини- лоши проводници на топлина и електричество. Коефициент 0.170 W/(m.K), диелектрична проницаемост (30-40)·10 - 30 K.m. Пламна точка на повечето дебел 270-330°C, температура на самозапалване 340-360°C; Характеристика дебеле и така наречената температура на образуване на дим, при която се получава визуално забележимо образуване поради разлагане дебел. Тя пада, докато расте дебели е в диапазона 160-230°C. мазнининеограничено разтворим в . , частично разтворим в (5-10%) и практически неразтворим във вода, но образува с нея. 10 mg говеждо месо се емулгират в 100 g вода дебел, 50 мг свинско месо. мазниниразтварят малки количества вода (0,1-0,4%) и значителни количества (7-10% обемни N 2, H 2, O 2 и до 100% CO 2). Разтворимостта на H 2, N 2, O 2 се увеличава с повишаване на температурата, разтворимостта на CO 2 намалява.

Химични свойства на мазнините

дебел, чиито крайни продукти са глицерин и мастни киселини, се извършват в промишлеността чрез нагряване с вода до 200-225 ° C при 2-2.5.10 6 Pa (реактивен метод) или нагряване при нормално наляганев присъствието на (катализатор Twitchell и контакт Петров). Алкалният се използва в процесите на производство на сапун (виж) и в присъствието на хидроксилни групи във веригите на мастните киселини. Скоростите на ензимна хидролиза на α- и β-естерните групи на панкреаса са различни, което се използва за определяне на структурата на триглицеридите дебел.

Алкохолизъм дебел, по-специално метанолиза, се използва като първа стъпка непрекъснат методпроизводство на сапун Глицеролизата чрез действие се използва за получаване на моно- и диглицериди, използвани като емулгатори. Ацидолиза, например ацетолиза на кокос дебелпоследвано от излишък оцетна киселинаглицерол, води до смес, състояща се от лауроилдиацетин, миристолдиацетин и други смесени триглицериди, използвани като нитроцелулоза. Голям практическо значениеима двойна реакция на обмен на ацилни радикали в триглицеридите (трансестерификация), протичаща както вътре-, така и междумолекулно и водеща до преразпределение на остатъците от мастни киселини. Когато тази реакция се провежда в еднофазна течна система (ненасочена трансестерификация), в получената смес от триглицериди се получава статистическо преразпределение на киселинните остатъци. Насоченото (многофазно) се извършва при температура, при която високотопимите триглицериди са в твърдо състояние, а нискотопимите триглицериди са в течно състояние. С насочена трансестерификация мазниниса обогатени с триглицериди с най-висока точка на топене (S 3) и най-ниска точка на топене (U 3). Ненасочен и особено насочен естествен дебелизползвани за промяна на физичните им свойства - точка на топене, пластичност, вискозитет. и алкохолизъм дебелизвършва се главно в присъствието на кисели киселини, трансестерификацията - в присъствието на основни. Възстановяване (виж) и цис-, транс-изомеризация на ненаситени ацилни остатъци на триглицеридите. Изомеризация цис-изомери на ненаситени киселини в транс-изомери (елаидиране) се извършват при 100-200°C в присъствието на катализатори - оксиди Ni, Se, N, S. При изомеризиране на полиненаситени киселини (риб. дебел) образуват се киселини със спрегнати двойни връзки, които имат висока изсушаваща способност.

гранясване дебел, изразяваща се в появата на специфична миризма и неприятен вкус, се причинява от образуването на нискомолекулни карбонилни съединения и се причинява от редица химични процеси. Има два вида гранясване - биохимично и химично. Биохимичното гранясване е характерно за дебелсъдържащи значителни количества вода и примеси на протеини и въглехидрати (например краве масло). Хидролизата се извършва под въздействието на ензими (липази), съдържащи се в протеините. дебели образуването на свободни мастни киселини. Повишаването на киселинността може да не е придружено от появата на гранясване. Микроорганизми, които се развиват в дебел, отделят други ензими – липоксидази, под въздействието на които мастните киселини се окисляват до β-кето киселини. Метил алкил кетони, образувани при разграждането на последните, причиняват промени във вкуса и миризмата дебел. За да се избегне това, се извършва цялостно почистване дебелот протеинови примеси, съхранение при условия, изключващи навлизането на микроорганизми и при ниски температури, както и добавяне на консерванти (NaCl, бензоена киселина).

Химическото гранясване е резултат от окисление дебелпод въздействието на O 2 въздух (автоокисление). Първият етап е образуването на пероксилни радикали, когато молекулярният O2 атакува въглеводородни остатъци както на наситени, така и на ненаситени мастни киселини. Реакцията се насърчава от светлина, топлина и съединения, които се образуват свободни радикали(пероксиди, преходни метали). Пероксилните радикали инициират неразклонени и разклонени верижни реакции, а също така се разлагат, за да образуват редица вторични продукти - хидрокси киселини, епоксиди, кетони и алдехиди. Последните причиняват промени във вкуса и мириса дебел. За дебел, в които преобладават наситените мастни киселини, е характерно образуването на кетони (кетонно гранясване), за мазнини с високо съдържаниененаситени киселини - алдехид гранясване. За забавяне и предотвратяване на химическото гранясване се използват инхибитори на радикалната реакция: смес от 2- и 3- трие-бутил-4-хидроксианизол (BOA), 3,5-ди- трие-бутил-4-хидрокситолуен (BOT), естери на галова киселина, както и съединения, които образуват комплекси с тежки метали (например лимонена киселина, аскорбинова киселина).

Биологична роля на мазнините

мазнини- една от основните групи вещества, включени, заедно с протеини и въглехидрати, в състава на всички растителни и животински клетки. В животинското тяло има резервни и плазмени клетки. мазнини. Резервни части мазниниотлагат се в подкожната тъкан и оментума и са източник на енергия. Плазматичен мазниниструктурно свързани с протеините и въглехидратите и са част от повечето мембрани. мазниниимат високо енергийна стойност: при пълно окисление в жив организъм 1 g дебелОтделят се 37,7 kJ, което е два пъти повече, отколкото при окисляването на 1 g протеин или въглехидрат. Благодарение на ниската мазнинииграят важна роля в терморегулацията на животинските организми, предпазвайки животните, особено морските, от хипотермия. Благодарение на своята еластичност мазнинииграят защитна роля в кожата на гръбначните животни и в екзоскелета на насекомите. мазнини- необходим компонент на храната. Разходната норма за възрастен е 80-100 g/ден.

Анализ на мазнините

мазнинине са индивидуални вещества, поради което са малко полезни за тяхното определяне класически методианализ. За сравнителна оценка на чистотата дебели тяхната идентификация, определянето на температурата се извършва при специални стандартни условия. Прави се разлика между повишаване на температурата, при която пробата, разположена в капилярна тръба, отворена от двата края и поставена в термостат, започва да се издига до върха на капилярката; температурата на разпространение, при която пробата, поставена в U-образна капилярка, започва да тече; температура на избистряне, при която пробата става напълно прозрачна. В допълнение, температурите на потока и спада се определят с помощта на устройство Ubbelohde. Определя се и т. нар. титър дебел- температура на течливост на смес от мастни киселини, изолирани от дадена дебел. Титър дебел- характерна стойност, която не се влияе от полиморфизма на мастните киселини.